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El hidrógeno en procesos catalíticos (página 2)




Enviado por Pablo Turmero



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SÍNTESIS DEL AMONIACO (PROCESO HABER-BOSCH)
SOBRE LA TECNOLOGÍA DE PRODUCCIÓN DEL NH3:
Esquema de una planta de producción de NH3

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SÍNTESIS DEL AMONIACO (PROCESO HABER-BOSCH)
SOBRE LA TECNOLOGÍA DE PRODUCCIÓN DEL NH3:
Desulfurization (hydrotreating)
Co/Mo catalyst, 40 bar
1
2
Adsorption of H2S with ZnO
3
Primary reformer
Ni Catalyst, 830 ºC
4
Secondary reformer
Ni Catalyst, 1000 ºC
High-temparature conversion for
H2 generation Fe catalyst, 400 ºC
6
Low-temperature conversion
Cu catalyst, 220 ºC
7
Methanization: removal of CO/CO2
traces Ni catalyst, 250 ºC
8
NH3-Synthesis Fe catalyst,
300 bar, 400-500 ºC
H2, gas natural
Steam
Air
Washing
N2
H2
CO2
Amoniaco
N2 +
3 H2
2 NH3
CO +
3 H2
CH4 + H2O
CO +
H2O
CO2 + H2
Combustion of residual methane
CH4 +
H2O
CO + 3H2
H2S +
ZnO
ZnS + H2O
(CH3)2S +
2H2
2 CH4 + H2S

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ALGUNOS EJEMPLOS DE PROCESOS CATALITICOS HETEROGÉNEOS CON PARTICIPACION DEL HIDROGENO
a. SINTESIS DE METANOL:
– LA SÍNTESIS DE METANOL A PARTIR DE CO + H2 ES UN PROCESO CONOCIDO DESDE LOS AÑOS 1920.
– LA PRIMERA PLANTA DE PRODUCCIÓN SE CONSTRUYÓ EN ALEMANIA EN 1923:
– ACTUALMENTE SE EMPLEA EL PROCESO ICI (INTRODUCIDO EN LOS AÑOS 1960): CONVERSIÓN DE CO, CO2 E H2 EN CH3OH, CON UN CATALIZADOR DE COBRE, ÓXIDO DE CINC (ZnO) Y ALUMINA (Al2O3) A Tas 250-300 ºC.
SOBRE EL CATALIZADOR EMPLEADO:
Proceso exotérmico
CO +
CH3OH ?= – 92 KJ/mol
2H2
– EL METANOL ES UN COMMODITY DEL QUE SE PRODUCEN 13 MILLONES DE TONELADAS AL AÑO (1987).
– APLICACIONES: FABRICACIÓN DE FORMALDEHÍDO, ÁCIDO ACÉTICO, COMBUSTIBLE DE ALTO ÍNDICE DE OCTANO.
– EN EL PROCESO DE ALTA PRESIÓN: ZnO/Cr2O3, Tas 350-400 ºC, P= 250-350 bar.
– EN EL PROCESO DE BAJA PRESIÓN (ICI): Cu/ZnO/Al2O3, Tas 250-300 ºC, P= 50-100 bar.

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a. SINTESIS DE METANOL:
– EN LAS CONDICIONES CATALÍTICAS DEL PROCESO, SON PREVISIBLES LOS SIGUIENTES PROCESOS:
-LA PREGUNTA NO TIENE UNA RESPUESTA EXCLUSIVA.
SOBRE EL MECANISMO ÍNTIMO DEL PROCESO:
¿ La fuente de carbono del metanol es el CO ó el CO2 ?
CO +
CO2 + H2
H2O
SE HAN ESTABLECIDO DIFERENTES PROPUESTAS MECANÍSTICAS:
– PROPUESTAS QUE IMPLICAN LA PARTICIPACIÓN DE CO:
CO +
2H2
CH3OH
CO2 +
3H2
CH3OH + H2O
a.
b.

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a. SINTESIS DE METANOL:
Propuesta que implica la participación de CO2:
SOBRE EL MECANISMO ÍNTIMO DEL PROCESO:

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RCH=CH2 + CO + H2 RCH2CH2CHO + RCH-CHO

TAMBIEN EXISTEN EJEMPLOS CLÁSICOS DE PROCESOS CATALÍTICOS HOMOGÉNEOS CON PARTICIPACIÓN DEL HIDRÓGENO
PROCESOS DE HIDROFORMILACIÓN DE OLEFINAS:
(Gp:) CH3

Aldehído normal
Aldehído ramificado (iso)
-O. ROELEN (1938) (Ruhrchemie)

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PROCESOS DE HIDROFORMILACIÓN
Tipos de Catalizadores:
– Catalizador de Cobalto no modificado, CoH(CO)4
– Catalizador de Cobalto modificado, CoH(CO)3(PR3)
– Catalizador de Rodio modificado, RhH(CO)n(PR3)4-n
(Gp:) total
(Gp:) Rh
(Gp:) Co

Características de los catalizadores de cobalto y rodio

CoH(CO)4 CoH(CO)3(PR3) RhH(CO)n(PR3)4-n
T de trabajo (oC) 160 180 100
P de trabajo (bar) 300 80 20
metal/olefina (%) 0.5 1 0.01
fosfina/catalizador – 3 > 100
aldehidos (%)a 75 0 90
n-aldehido (n-alcohol) 70 90 90
alcoholes 10 80 –
alcanos 1 15 2
alquenos 10 – 2
otros productos 5 5 6

a Para un 1-alqueno diferente del propeno

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PROCESOS DE HIDROFORMILACIÓN
Dos procesos de hidroformilación de gran tonelaje:
– Proceso LP OXO (DOW), para la producción de n-butanal:
– Proceso de hidroformilación de ?-Olefinas, procedentes del proceso SHOP (SHELL)

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PROCESOS DE HIDROFORMILACIÓN
Aspectos mecanísticos:

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LA CATÁLISIS ENANTIOSELECTIVA INCIDE EN LOS PROCESOS DE PRODUCCIÓN
DE PRODUCTOS DE ALTO VALOR AÑADIDO
(Gp:) PRODUCCIÓN EN MENOR ESCALA .

LAS ESPECIES QUÍMICAS SON ESTRUCTURALMENTE MÁS COMPLEJAS .

MUCHOS SE OBTIENEN EN PROCESOS DISCONTINUOS (BATCH) CON CATALIZADORES
HOMOGÉNEOS.

SE EMPLEAN EN LAS INDUSTRIAS DE : COLORANTES, AGROQUÍMICA, COSMÉTICA,
AROMAS Y FRAGANCIAS, ADITIVOS ALIMENTARIOS, FOTOGRAFIA, ADITIVOS PARA
POLIMEROS, ETC .

ELEVADO VALOR AÑADIDO.

GENERAN MAYOR CANTIDAD DE RESIDUOS.
(Gp:) FINE CHEMICALS
(PRODUCTOS DE ALTO
VALOR AÑADIDO)
(Gp:) SUBSECTOR DE LA QUÍMICA FINA (PRODUCCIÓN MENOR) .

ENORME VALOR AÑADIDO.

GRAN COMPLEJIDAD ESTRUCTURAL DE LAS ESPECIES QUÍMICAS.

PROCESOS SÍNTETICOS MUY ELABORADOS .

PROCESOS DISCONTINUOS, FACILES DE COMPATIBILIZAR EN EL EMPLEO DE
CATALIZADORES HOMOGÉNEOS.

GRAN CANTIDAD DE RESIDUOS PRODUCIDOS.
(Gp:) PRODUCTOS
FARMACEUTICOS

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QUIRALIDAD Y FÁRMACOS
Ventas anuales de fármacos homoquirales: 5000·106euros
(Gp:) 100 fármacos más vendidos (1994):

enantiómero puro 20%
mezcla racémica 21%
no quiral 33%
biológico 26%

(Gp:) Fármacos aprobados en 1997:

enantiómero puro 30%
mezcla racémica 9%
no quiral 57%
mezcla diastereoisómeros 4%

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QUIRALIDAD Y FÁRMACOS

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¿ CÓMO PREPARAR PRODUCTOS HOMOQUIRALES ?
(Gp:) *
(Gp:) *
(Gp:) *
(Gp:) *
(Gp:) *
(Gp:) *
(Gp:) *
(Gp:) *
(Gp:) +
(Gp:) racémico
(Gp:) Resolución de un racémico

(Gp:) +
(Gp:) Catálisis asimétrica (enantioselectiva)
Multiplicación de la quiralidad
(Gp:) *
(Gp:) *
(Gp:) *

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RECONOCIMIENTO DE LA IMPORTANCIA A NIVEL PRÁCTICO DE LA
CATÁLISIS ASIMÉTRICA.
PREMIOS NOBEL DE QUÍMICA 2001
(Gp:) WILLIAM S. KNOWLES, 1917

MONSANTO (RETIRADO 1986)
(Gp:) RYOJI NOYORI, 1938

1972 Prof. NAGOYA
(Gp:) K. BARRY SHARPLESS, 1941

1990 Prof. SCRIPPS INSTITUTE, USA

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PROCESOS CATALÍTICOS ASIMÉTRICOS DE INTERÉS INDUSTRIAL
*HIDROGENACIÓN DE SUSTRATOS INSATURADOS (OLEFINAS, CETONAS, IMINAS).
*CICLOPROPANACIÓN DE OLEFINAS.
*EPOXIDACIÓN DE OLEFINAS.
UN EJEMPLO: HIDROGENACIÓN DE OLEFINAS.

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HIDROGENACIÓN ASIMÉTRICA DE AMIDOACRILATOS
(Gp:) Substratos amidoacrílicos:

(Gp:)
Ligando 1 2 3
(R,R)-DIOP 73 (R) 85 (R) 84 (R)
(R,R)-DIPAMP 90 (S) 96 (S) 94 (S)
(S,S)-NORPHOS 95 (R) 95 (R) 94 (R)
(S,S)-BPPM 99 (R) 91 (R) 86 (R)
(S)-BINAP 98 (R) 100 (R) 79 (R)
(S,R)-BPPFA 76 (S) 93 (S) 86 (S)

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HIDROGENACIÓN DE ALQUENOS
HIDROGENACIÓN ENANTIOSELECTIVA DE ALQUENOS:
EL SUEÑO:
Catalizadores con estereoselectividad igual al de las enzimas
LA REALIDAD:
La síntesis de la Levodopa, producida por Monsanto desde 1974
EL CONTEXTO:
Desarrollo de catalizadores homogéneos para hidrogenación,
modificables en el ligandos
Síntesis de fosfinas homoquirales
Necesidad de producir fármacos homoquirales
William S. Knowles
Premio Nobel 2001

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HIDROGENACIÓN ASIMÉTRICA. CATALIZADORES DE Ru
CATALIZADORES:
Ryoji Noyori
Premio Nobel 2001

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HIDROGENACIÓN ASIMÉTRICA. CATALIZADORES DE Ru
APLICACIONES:

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